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编辑评论:

有机化学(第五版)/高等学校教材在第四版的基础上进行了修改、增删,个别章节的安排进行了调整,部分反应有所调整增加了实例、主要新进展介绍,以及一些习题和一些参考答案,保持了第四版“少而精、应用广泛、自学易学”的特点。

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前言

21世纪初以来,全球化学发现呈现大幅增长趋势,有机化学学科持续快速发展,有机化合物种类以惊人的速度增长。为适应当前学科发展和我国高等教育改革和人才培养的需要,受王晓兰教授委托,对《有机化学》(第四版)进行了修订。

本次改版,在保持原书特色和风格的基础上,结合现代教学的发展和特点,进行了适当的修改、删减和调整:

1、对于一些在有机合成中有重要应用的有机反应,在原反应通式的基础上,增加了反应实例,如Diels-Alder反应、羧基化合物及羧酸衍生物、格氏试剂等反应。

2、根据原书的特点,鉴于一些有机化合物在生命科学和生活中的重要性,通过文献研究,对合成橡胶、有机磷农药、染料和糖精的内容进行了更新,并水果的介绍 催熟剂——乙烯利、抗氧化剂——BHT和酚类抗氧化剂的介绍。

3,增加了对有机化学重要新进展的介绍,例如石墨烯、青蒿素和不对称合成。

4、为方便学生测试对有机化学知识的理解和掌握程度,适当增加了习题的答案和提示。本次修订得到了王晓兰教授的悉心指导;华南师范大学有机化学研究所全体同仁对本次修订提出了许多宝贵意见和建议;修改稿已经北京师范大学尹东东教授审阅,提出修改意见,在此一并表示衷心的感谢。

鉴于本人水平有限,敬请广大读者批评指正,书中的错误和不当之处。

化学键和分子结构

讨论分子结构是讨论原子如何结合成分子,原子连接的顺序,分子的大小和三维形状,以及分子中电子的分布。首先涉及的是将原子结合在一起的电子的作用,称为化学键。化学键的两种基本类型是离子键和共价键。离子键是由原子间的电子转移形成的,共价键是原子间共享电子而形成的。

无机物大多是由离子键形成的化合物。例如,氯化钠是一种典型的离子化合物。在氯化钠晶体中,每个钠离子被六个氯离子包围,同样,每个氯离子被六个钠离子包围。式“NaC1”仅表示晶体中正离子(Nat)和负离子(CI)的数量相等

有机分子中的原子主要通过共价键结合在一起。一般来说,核外不成对电子的数量是原子可以形成的共价键的数量。例如,一个氢原子的外壳只有一个不成对的电子,所以它只能与另一个氢原子或其他单价原子结合形成双原子分子,而不能与第二个原子结合,即共价键饱和。

量子力学的价键理论认为,共价键是由参与键形成的原子的电子云重叠形成的。共价键的方向重叠,这决定了共价键的方向性。

共价键的饱和度和方向性决定了每个有机分子都是由一定数量的某些元素的原子以特定的方式结合而成的,因此它们不同于氯化钠晶体。分子具有特定的大小和三维形状。分子的三维形状与分子的物理化学性质,特别是生理活性密切相关。分子三维形状的微小差异往往会对生理活动带来很大的影响。有机化合物的立体化学是现代有机化学的重要研究课题之一。

同一元素的原子之间形成的共价键没有极性。不同元素的原子之间形成的共价键具有极性,这是由于共享的电子对偏向于电负性更强的元素的原子。

有机化学的研究方法

从事有机化学研究,但为了获得从自然界获得的有机化合物或人工合成人们需要研究其性质和确定其结构的有机化合物。然而,从自然界或合成中获得的有机化合物总是与许多其他物质的混合物混合在一起。首先,它们必须被分离和纯化以获得所需的物质。有许多分离和纯化的方法。根据不同物质和需要,可选择萃取、重结晶、蒸馏、升华、色谱分离等方法。得到纯有机化合物后,如果是未知物质,就需要研究其理化性质,确定其结构。结构的确定相当复杂。首先,未知物质的分子式必须通过元素的定性和定量方法获得。更重要的是,需要知道分子中每个原子的结合方式,这就需要通过各种化学反应来确定未知物质的分子式。可能的基团,将其降解为更简单的化合物或制造一些衍生物与已知的比较,最后设计一定的路线,合成具有可能结构的化合物,并与待研究的未知物进行比较,以验证结果。结构准确性,因此这是一项相当乏味的工作。 20世纪中叶以来,许多实验物理方法被应用于化学分析,为有机化合物结构的测定带来了较为简单和准确的方法。

例如,可以通过红外光谱确定分子中某些基团(主要是官能团)的存在;化合物中是否存在共轭体系可以通过紫外分光光度法确定; ‘H核磁共振波谱可以提供分子中氢原子结合方式的信息;质谱分析可以推断化合物的相对分子质量和结构。但是,物理方法和化学方法都有一定的局限性,因此在实际工作中,往往将物理方法和化学方法结合起来确定物质的结构。因此,从事有机化学研究,必须掌握合成和分析的手段。

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